Éthylène Glycol

L'éthylène glycol, également connu sous le nom de glycol, est le diol aliphatique le plus simple, possédant les propriétés chimiques typiques des alcools, telles que la capacité de former des éthers, des esters, de s'oxyder en aldéhydes ou en acides et de se condenser pour former des éthers. Il peut également être halogéné. Lorsqu'il réagit avec des chlorures d'acyle ou des anhydrides d'acide, il forme généralement des doubles esters. Sous l'influence de catalyseurs (dioxyde de manganèse, alumine, oxyde de zinc ou acide sulfurique), il peut être chauffé pour subir une déshydratation soit intramoléculaire, soit intermoléculaire, générant de l'éthylène glycol dialdéhyde cyclique. Il réagit avec l'acide nitrique pour former du dinitrate d'éthylène glycol, qui est un explosif. L'éthylène glycol est une matière première pour la production de résines polyester, de résines alkydes et de fibres de polyester. Il est également utilisé comme antigel dans les automobiles et comme liquide de refroidissement dans les moteurs d'avion. En 1980, la consommation d'éthylène glycol pour l'antigel était égale à celle utilisée pour la production de polyester. Il est également utilisé dans la synthèse de composés de haut poids moléculaire tels que les fibres de polyester. Le dinitrate d'éthylène glycol, lorsqu'il est combiné avec de la nitroglycérine, abaisse le point de congélation des explosifs. L'éthylène glycol est également utilisé comme matière première pour les médicaments, les plastiques et les solvants à haut point d'ébullition. Industriellement, l’éthylène est utilisé comme matière première, d’abord converti en oxyde d’éthylène puis hydrolysé pour produire de l’éthylène glycol. Cette substance présente des risques d'incendie et d'explosion. Il est irritant pour la peau et les muqueuses, et l'inhalation de ses vapeurs ou son absorption par la peau peut provoquer une dépression du système nerveux central et des lésions rénales. La DL50 orale chez le rat est de 8 540 mg/kg. La concentration maximale autorisée sur le lieu de travail est de 5 × 10 ^ -6.

Propriétés : L'éthylène glycol est un liquide incolore, transparent et visqueux. Il est principalement utilisé comme matière première pour les fibres de polyester et est également utilisé dans la production d'autres résines polyester, de résines polyester insaturées et de vernis polyester 1730. L'éthylène glycol et le polyéthylène glycol peuvent dériver différents types de tensioactifs. Son composé dinitrate, le dinitrate d'éthylène glycol, est utilisé dans les explosifs. L'éthylène glycol peut abaisser le point de congélation des solutions aqueuses, ce qui en fait un antigel courant.

Toxicologie : L'éthylène glycol est classé comme faiblement toxique. La DL50 orale pour les rats varie de 5,5 mL/kg à 8,54 mL/kg. Chez l’homme, la DL50 orale unique se situe entre 80 g et 100 g. Une concentration sanguine d'éthylène glycol supérieure à 2,4 g/L peut entraîner une insuffisance rénale aiguë. Il est absorbé par le tube digestif, la peau et le système respiratoire, soit sous sa forme originale, soit sous forme oxydée, excrété par les reins sous forme d'oxalate (sel d'acide oxalique). L'éthylène glycol est métabolisé en dioxyde de carbone, qui est expulsé par le système respiratoire. Malgré sa toxicité, sa volatilité est très faible, de sorte que le risque d'intoxication grave due à l'inhalation en milieu industriel est faible. Les symptômes d'intoxication par inhalation comprennent la confusion, le nystagmus, la protéinurie, les cristaux d'oxalate de calcium dans l'urine et la présence de globules rouges.

L'intoxication orale évolue en trois étapes :

Symptômes du système nerveux central, ressemblant à une intoxication à l'éthanol.

Détresse respiratoire, cyanose et symptômes d'œdème pulmonaire ou de bronchopneumonie.

Lésions rénales, accompagnées de maux de dos, de sensibilité rénale, d'insuffisance rénale, de protéinurie, d'hématurie, de cristaux d'oxalate de calcium dans les urines, d'oligurie ou d'anurie, conduisant à une insuffisance rénale aiguë.

Les premiers secours en cas d'intoxication doivent suivre les principes généraux d'une intoxication orale. Il est recommandé d'administrer une solution de lactate de sodium 1/6 molaire (600 ml) et du gluconate de calcium à 10 % (10 ml) par voie intraveineuse. En cas d'intoxication grave, l'hémodialyse peut être utilisée. Les récipients contenant de l'éthylène glycol doivent être étiquetés comme « toxiques » et doivent être scellés et aérés lorsqu'ils sont chauffés pour éviter l'inhalation de vapeurs ou d'aérosols. Le contact direct avec la peau doit être évité.

Propriétés chimiques : L'éthylène glycol est un liquide incolore, transparent et visqueux au goût sucré et aux propriétés hygroscopiques. Il est miscible avec l'eau, les alcools gras inférieurs, le glycérol, l'acide acétique, l'acétone et les cétones, aldéhydes, pyridines et bases de goudron de houille similaires, et légèrement soluble dans l'éther. Il est presque insoluble dans le benzène, ses homologues, les hydrocarbures chlorés, l'éther de pétrole et les huiles.

Utilisations : L'éthylène glycol est principalement utilisé pour fabriquer des résines polyester, des résines alkydes, des plastifiants et des antigels. Il est également utilisé dans les cosmétiques et les explosifs. L'éthylène glycol est utilisé comme réactif analytique, réactif de chromatographie et comme milieu diélectrique dans les condensateurs. C'est un intermédiaire dans la synthèse de fongicides tels que le tébuconazole et le carbendazime. Il est utilisé dans la préparation de solutions antigel pour les systèmes de refroidissement automobiles, dans la fabrication de polyester (pour fibres et plastiques), de résines synthétiques, de lubrifiants, de tensioactifs, de plastifiants et d'explosifs. L'éthylène glycol peut également être utilisé comme solvant et dans les fluides hydrauliques.

Production :

Hydrolyse directe de l'époxyéthane : La seule méthode de production industrielle à grande échelle d'éthylène glycol est l'hydrolyse directe de l'oxyde d'éthylène. L'oxyde d'éthylène et l'eau réagissent sous pression (2,23 MPa) et à des températures comprises entre 190 et 200 degrés dans un réacteur tubulaire pour produire de l'éthylène glycol, avec des produits secondaires comprenant du monoéthylène glycol, du diéthylène glycol et du polyéthylène glycol. La solution du produit est concentrée à l'aide d'un évaporateur à couche mince, puis purifiée pour produire de l'éthylène glycol raffiné et des sous-produits.

Catalyse de l'acide sulfurique époxyéthane : l'oxyde d'éthylène réagit avec l'eau en présence d'acide sulfurique comme catalyseur dans des conditions de 60 à 80 degrés et de pression de 9,806 à 19,61 kPa pour former de l'éthylène glycol. Le mélange réactionnel est neutralisé avec un alcali aqueux et le produit est concentré et purifié.

Hydratation directe de l'éthylène : l'éthylène est hydraté directement à l'aide de catalyseurs (tels que l'oxyde d'antimoine TeO2 ou le palladium) dans l'acide acétique pour produire de l'acétate de mono et de diéthyle, qui est ensuite hydrolysé pour produire de l'éthylène glycol.

Autres méthodes : D'autres méthodes, telles que l'hydrolyse du dichlorure d'éthylène ou du formaldéhyde, sont également utilisées pour la production d'éthylène glycol, bien que ces méthodes soient moins couramment utilisées dans les processus industriels modernes.

Classe : Liquide inflammable Classification de la toxicité : Toxicité aiguë Orale – Rat DL50 : 4 700 mg/kg ; Orale – Souris DL50 : 5 500 mg/kg Données sur l'irritation : Peau – Lapin 555 mg – légère Oeil – Lapin 500 mg/24 heures – légère Risque d'explosion : Peut exploser lorsqu'il est mélangé avec de l'air. Propriétés dangereuses : Combustible, inflammable et peut réagir avec des agents oxydants à haute température. Les brûlures peuvent produire une fumée irritante. Stockage et transport : Conserver dans un endroit aéré, sec et frais. Évitez la chaleur directe. Les agents d'extinction d'incendie comprennent la mousse, le CO2, le brouillard d'eau et le sable. Normes du lieu de travail : TWA 60 mg/m³ ; STEL 120 mg/m³.

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